O grande salto na carreira aconteceu no fim dos anos 1990 e início dos anos 2000, quando a parceria com o cantor e produtor Rick renovou o repertório e aproximou a dupla de um novo público. Vieram então sucessos como “Ela Chorou de Amor”, “Coração Cigano”, “A Galera do Chapéu”, “Bebo Pra Carai” e “As Águas do São Francisco”, transformando Gino & Geno em uma das duplas mais populares do sertanejo. Com um estilo irreverente, misturando sertanejo raiz, xote, country e letras bem-humoradas, eles passaram a lotar rodeios, feiras agropecuárias e grandes festas por todo o Brasil. O DVD Ao Vivo em Presidente Prudente figurou entre os mais vendidos do país, consolidando uma carreira de décadas e um legado que atravessa gerações de fãs.